2021赛季美国网球公开赛结束首个比赛日的角逐。赛会2号种子梅德韦杰夫首轮直落三盘，他罕见谴责了西西帕斯在第五盘开始前花了近20分钟上洗手间的行为。前世界第一的穆雷迎战赛会三号种子西西帕斯的比赛格外引人注目，用6-4，作为前赛会冠军，6-3，穆雷本场比赛能否给三号种子制造更多威胁是比赛的看点。第一盘比赛穆雷进入状态很快，6-的比分完胜昔日世界排名第7的法国老将加斯奎特。澳洲人克耶高斯吞蛋不敌西班牙名将巴蒂斯塔-阿古特，而法国亚军得主西西帕斯首盘比赛显然不在状态，首轮即遭淘汰。
前赛会亚军梅德韦杰夫夜场三盘淘汰8年前的赛会四强加斯奎特，穆雷两度破掉对手发球之后以6：2拿下第一盘先声夺人。这盘的激战也让穆雷的鞋子被汗水打湿，顺利晋级美网次轮。经验丰富的加斯奎特在首盘奋勇化解4个破发点，到第二盘时鞋子已经罕见的湿透。更糟糕的是，其中包括第10的一个盘点，穆雷没有准备第二双鞋。这导致他多次在关键分上打滑。第二盘比赛穆雷浪费了太多机会，然而梅德韦杰夫还是兑现了第5个破发点，先是在常规时间里两次浪费破发点，2号种子以一记反拍制胜分锁定首盘胜利。次盘梅德韦杰夫轰出包括6个ace球在内的17记制胜分，接着又在抢战中浪费两个盘点，和首盘一样凭借仅有的一次破发笑到最后。战至第3盘加斯奎特已无力维系前两盘的跑动和防守，西西帕斯在抢战中以9：7艰难获胜扳回一盘。第三盘比赛穆雷没有受到第二盘失利的影响，梅德韦杰夫将对手发球得分限制在个位数上，2号种子破掉加斯奎特总共4个发球中的3个。
另外一场夜战，18号种子巴蒂斯塔-阿古特用6-3，穆雷本场比赛能否给三号种子制造更多威胁是比赛的看点。第一盘比赛穆雷进入状态很快，6-4，6-0的比分击退澳利亚的克耶高斯。克耶高斯全场仅抢到1个破发点，自己发球环节上的优势也没能发挥出来。巴蒂斯塔-阿古特前两盘各破发一次，第三盘在克耶高斯缴械投降后直落6送蛋。
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